Zuren in bier

MO · 18-11-2004 15:27 u

O.a. op het spoor gerbracht door Hoppie's experimenten met zijn versie van Rodenbach/Redbach vroeg ik me af welke zuren nu eigenlijk aanwezig zijn in bier. Bier heeft namelijk een pH van rond de 4, en dat is toch vrij zuur. Ik kwam op onderstaande link heel veel leuke data tegen
http://www.r-biopharm.com/enzymatic/pdf/beer_general.pdf

Samengevat

Ondergistend bier bevat 107-186 mg/L citroenzuur, 24-104 mg/L maleinezuur, 9-139 mg/L azijnzuur en 10-284 mg/L melkzuur

Bovengistend bier bevat 173-211 mg/L citroenzuur, 110-136 mg/L maleinezuur, 56-136 mg/L azijnzuur en 15-901 mg/L melkzuur

Spontaan vergist bier bevat 6-146 mg/L citroenzuur, 6-67 mg/L maleinezuur, 185-2340 mg/L azijnzuur en 62-1362 mg/L melkzuur

Verder bevat bier oxaalzuur en folium zuur. Vitamine C komt van nature niet voor in bier maar wordt soms toegevoegd voor de anti-oxidatieve werking

In de de bijlage heb ik de chemische structuren van de diverse zuren aangegeven. De bovenste rij komt in hogere concentraties voor dan de rest van de zuren. Organische chemie is mijn vak, maar ik dacht misschien is het leuk voor de liefhebber om alle zuren eens te bekijken

Jacques · 18-11-2004 21:04 u

Hoi Martin,

Dat is een mooi overzicht. Bedankt voor deze link

Heel aardig te zien is dat de verhoudingen van de zuren veranderen afhankelijk van het biertype.
Zuur bier (zoals Rodenbach) bevat dus veel azijnzuur en maar weinig citroenzuur. Mijn advies aan Hoppie om azijnzuur toe te voegen aan zijn Lowbach wordt gesteund door deze cijfertjes.

Jacques

MO · 19-11-2004 10:43 u

Nog een malle toevoeging: de alfazuren en isoalfazuren uit hop tel ik niet mee als zuren in bier. Het klinkt heel vreemd, maar organisch chemisch gezien zijn het formeel geen zuren! Zie voor de structuren wederom een hardcore chemische bijlage.

SiriS · 19-11-2004 12:50 u

MO,

Mooi overzicht, ascorbinezuur zit van nature niet in bier maar wordt wel eens toegevoegd als anti-oxidant (zoals eerder in deze thread aangegeven) maar staat niet in het overzicht van de verschillende structuren. Zelf vind ik het toch knap dat de gist al deze producten kan maken.

Groet, SiriS

Hopmans · 19-11-2004 18:00 u

Maar nog knapper is onze lieve heer die voor ons het gist heeft geschapen.

Back to business.............

De dichtheid is natuurlijk ook interresant.

http://www.howe.k12.ok.us/~jimaskew/cabconc.htm

http://science.csustan.edu/stkrm/info/ACIDS/acid-conc.htm

http://www.cdc.gov/niosh/ipcsndut/ndut0501.html

Uit deze pagina's blijkt :

Dichtheid azijnzuur = 1,05 gr/ml
Dichtheid melkzuur = 1,20 gr/ml

De site die Martin heeft gevonden is zeer belangrijk.
Want het blijkt dat ik er compleet naast zat door meer melkzuur dan azijnzuur te gebruiken.
Het omgekeerde is het geval.
De verhouding is niet 70-30 maar 20-80.
Dit is effe schrikken collega's.

Maar dit hoort niet in deze topic thuis.

Zie verder de Lowbach topic.

http://www.hobbybrouwen.nl/forum/index.php/topic,1687.msg18511.html#msg18511

Groetjes,

Hoppie

Harold · 17-03-2006 23:54 u

Citaat van: Hoppie op 19-11-2004  18:00 uUit deze pagina's blijkt :

Dichtheid azijnzuur = 1,05 gr/ml
Dichtheid melkzuur = 1,20 gr/ml

Het melkzuur bestaat voor 20 gew.-% uit water

Barry · 28-03-2006 13:16 u

Vaak wordt er ook nog H2SO4 en of HCl toegevoegd aan het beslag.

En natuurlijk H₂CO₃.

MO · 28-03-2006 13:44 u

Maar daar ging dit onderwerp niet over, het ging namelijk over zuren die van nature aanwezig zijn in bier. Tijdens de vergisting wordt namelijk een ongelovelijk scale aan zuren gevormd.

Nerro · 31-03-2009 21:54 u

Citaat van: MO op 19-11-2004  10:43 uNog een malle toevoeging: de alfazuren en isoalfazuren uit hop tel ik niet mee als zuren in bier. Het klinkt heel vreemd, maar organisch chemisch gezien zijn het formeel geen zuren! Zie voor de structuren wederom een hardcore chemische bijlage.

Even om nou helemaal technisch te gaan lopen doen, het zijn in naam misschien geen zuren bij gebrek aan een -CO₂H groep maar zuur zijn deze stoffen zeker wel! Er zit altijd wel een mooi geconjugeerd enol in en die zijn bijna per definitie zuur. Als je hier bakpoeder bij lazert krijg je wel degelijk deprotonering! De naamgeving als zijnde zuren is dus weldegelijk terecht. Ascorbinezuur is dan volgens jou ook geen zuur, terwijl het een eerste pKa heeft van 4.17! Dat is dus zuurder dan azijnzuur (pKa = 4,76)!!!

Sorry, de chemicus in mij huilde toen ik las dat je humulonen en lupulonen als "niet zuur" bestempelde

MO · 31-03-2009 22:03 u

Mmmh, je hebt wel een beetje gelijk. Natuurlijk wordt het trion systeem in de a-zuren en iso-a-zuren in de enol vorm getekend. Het proton tussen de drie carbonylen in (in de keto vorm) is inderdaad redelijk zuur. Toch zijn het wel erg zwakke zuren om het zuur te noemen.

Ascorbinezuur (= vitamine C) is wel een zuur, ook volgens mij, maar wordt niet van nature aangemaakt door gist. En daar gaat dit onderwerp over.

Nerro · 31-03-2009 22:11 u

Het rode proton maakt het zuur. En ascorbinezuur is wel degelijk retezuur, net als volgens mij deze stoffen.

MO · 31-03-2009 22:16 u

OK, wie vindt de pKa van a-zuren en iso-a-zuren?

William · 31-03-2009 22:35 u

Citaat van: MO op 31-03-2009  22:16 uOK, wie vindt de pKa van a-zuren en iso-a-zuren?

Ikke

uit een proefschrift van de RUG (Robin

)

Best een lage pKa - lager dan azijnzuur.

Nerro · 01-04-2009 01:59 u

Is ook te beredeneren

Zoals te zien was in mijn figuur is de geconjugeerde base van humulonen en lupulonen erg goed gestabilizeerd en de wet geldt nou eenmaal "hoe stabieler de geconjugeerde base, hoe sterker het zuur"

Met een pKa van 3.1 (!!!) zijn deze moleculen dus een slordige 50 maal zuurder dan azijnzuur!!

Even tussen neus en lippen door, hop heeft dus best wel een invloed op de pH van wort!

Overigens, Li³⁺, zeker weten...?

William · 01-04-2009 06:46 u

Citaat van: Nerro op 01-04-2009  01:59 uMet een pKa van 3.1 (!!!) zijn deze moleculen dus een slordige 50 maal zuurder dan azijnzuur!!

Even tussen neus en lippen door, hop heeft dus best wel een invloed op de pH van wort!

Dat zal nog wel meevallen. De buffercapaciteit is volgens mij aardig hoog en de (molaire) concentratie a-zuren is laag, vooral als de a-zuren geiosomeriseerd zijn.

MO · 01-04-2009 08:48 u

OK, a-zuren en iso-a-zuren zijn wel zuur. Helemaal accoord. Ook wel redelijk sterk zuur. Maar in concentraties van 20-100 mg/L (ppm!) dragen ze natuurlijk nauwelijks bij aan de zuurgraad van het goed gebufferde wort. Zoals William ook al stelt.

Dees Dubbel · 14-09-2017 19:06 u

Kan er iemand aub de bijlagen "hop structuren" en "bierzuren" posten? Die doorklik naar biofarm is ook dood. Dank.

Jacques · 14-09-2017 21:58 u

Citaat van: Dees Dubbel op 14-09-2017  19:06 uKan er iemand aub de bijlagen "hop structuren" en "bierzuren" posten? Die doorklik naar biofarm is ook dood. Dank.

De bijlage kan ik niet terugzetten. Wel heb ik een interessante link gevonden met hopstructuren http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jib.160/full

Voor bierzuren geef ik de volgende link
https://www.researchgate.net/profile/Karl_Siebert/publication/248512046_Modeling_the_flavor_thresholds_of_organic_acids_in_beer_as_a_function_of_their_molecular_properties/links/5492e3610cf209fc7e9f8463.pdf

Serge VL · 15-09-2017 05:24 u

U vraagt wij draaien. Brewing Science and practice Pagina 259 http://vinic.com/files/books/Brewing_Science_and_Practice__2004_.pdf

Hoofdstuk 8.2 pagina 255 daar vind je alle info

Dees Dubbel · 21-09-2017 16:14 u

Duimpje.
Bedankt Serge & Jacques.

Lange1985 · 21-09-2017 18:40 u

Hoe meer diepgaande chemie hier hoe beter... goed leesvoer voor de nerds onder ons

Jacques · 11-07-2020 23:24 u

Citaat van: hansHalberstadt op 11-07-2020  17:43 uHeb je daar getallen van dan hoeveel organische zuren er ontstaan en wat die met de pH doen? Wat ik steeds merk is dat ik onderbouwde argumenten probeer aan te leveren en die worden dan zo zonder verder tegenonderbouwing van tafel geveegd. Zo discussiëren heeft totaal geen zin en ik ga daar dus ook niet mee verder op deze manier.

Beste Hans,

Jij weet toch ook dat tijdens de vergisting organische zuren worden aangemaakt. De gist maakt citroenzuur, melkzuur en azijnzuur naast veel andere zuren. Bier is een complexe drank.
De zuren gaan verbindingen aan met alcoholen en vormen samen esters.

In het topic https://www.hobbybrouwen.nl/forum/index.php/topic,1798.msg18485.html#msg18485 was een overzicht van zuren in bier maar dat bestand is kennelijk beschadigd. Wel staan er wat cijfers in dat topic. Het laat ook goed zien dat de samenstelling van de zuren steeds anders is...

Jacques · 11-07-2020 23:56 u

Toch nog een wat oud overzicht gevonden.

hansHalberstadt · 12-07-2020 00:04 u

Citaat van: Jacques op 11-07-2020  23:24 uJij weet toch ook dat tijdens de vergisting organische zuren worden aangemaakt. De gist maakt citroenzuur, melkzuur en azijnzuur naast veel andere zuren.

Natuurlijk weet ik dat, alleen niet precies hoeveel. Echter aanwezigheid van meerdere zuren geeft nog steeds het effect dan er invloed is van de concentratie van zuur op de pH. Ik ben daar toevallig wat mee aan het rekenen geweest met mathcad. (die kan sets van lastige formules voor je oplossen) Ik kan daarmee de pH berekenen van een mengsel van 2 zuren, maar ook meer zuren als het moet en evt met buffers misschien lukt ook nog wel als ik de formules heb.
zuur1 met Kz van 10^-4 en zuur2 met kz van 10^-5
van zuur 1 ga ik de concentratie varieren en van zuur2 neem ik 2 verschillende waarden: 0.05 mol/l en 0.0002 mol/l 2e (rode lijn) is er dus effectief alleen zuur 1. Maar met zuur2 erbij zie je nog steeds dat zuur1 in een bepaald gebied veel invloed heeft op de pH alleen is de pH dan wat hoger. Dus mbt koolzuur kan de pH nog steeds behoorlijk variëren ook al zijn er andere zuren in oplossing.

Laikea · 13-07-2020 13:41 u

Leuk om te lezen iedereen! Goed werk! Meer organisch chemici dan ik had verwacht in het forum

Zuren in bier

SiriS

Serge VL